休職中です。休職が長引きそうですが、傷病手当金の申請はいつ頃おこなうものでしょうか。復職後に数か月分を請求すればよいのでしょうか？

傷病手当金が給与の補てんとなりますので、毎月ごと請求される方、数か月まとめて請求される方もいらっしゃいます。
請求者の都合のよい期間で区切って申請が出来ます。
そのため復職後に休んだ期間をまとめて申請していただくことも可能です。
ただし、労務不能であった日ごとにその翌日から２年経つと時効により請求できなくなりますので、ご注意ください。

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